In origine, questo poema doveva essere una riscrittura il forma signorile e metricamente correta di un rozzo cantare epico intitolato L'Orlando. Ma si sa, spesso e volentieri l'opera si scrive da sola, e la vicenda del paladino di Carlo è solo un pretesto dare vita a una cultura popolare fiorentina ricchissima, che Pulci percepisce e rilegge con l'acume e l'ironia del poeta borghese colto. Man mano che si delineava, la rielaborazione letteraria del poema assumeva una coloritura nuova, tutta personale, che si muoveva fra le trovate comiche, le leggende popolari e i temi fantastico-fiabeschi. Sul filo della vicenda di Orlando, messer Luigi innesta una miriade di episodi e personaggi minori che colorano, di una tinta nuova e fresca questo poema grandioso.
Il carattere più riuscito è senz'altro Margutte: mezzo gigante e mezzo umano, furfante compiuto, artista e gran cavaliere di tutti i vizi, cinico, allegro, delinquente, sempre dedito alla bricconeria. La fine è da par suo: morirà per uno scoppio di riso vedendo che una bertuccia, mentre lui dormiva, aveva indossato i suoi stivali.
Un altro personaggio molto interessante è il diavolo Astarotte, per bocca del quale Pulci esprime le su idee sulla religione. Questo diavolo, cortese e raffinato, discute con padronanza e acume di filosofia, teologia, scienze occulte e tolleranza religiosa, esprimendo opinioni del tutto inusitate e a tratti provocatorie per l'epoca.
Tutto ciò è scritto con grande sapienza dal Pulci, il quale si muove con agilità fra il gergo del popolino e le reminescenze petrarchesche e auliche della nostra migliore traduzione letteraria. Insomma, un grandioso affresco dei tempi in cui la nostra cultura era un faro per tutto il mondo e non temeva rivali.