Sicuramente c'è più scelta a Firenze!!! Più teatri, più posti per i concerti (di vario genere, quindi più scelta... e tappa quasi obbligata per artisti di fama nazionale e anche stranieri), più locali... però il neo potrebbe essere quello che ti dicevo prima: distanze dei posti da dove abiti, alcuni eventi magari ti sfuggono perchè non sei informato, i grandi eventi sono tutti a pagamento...
A siena la stessa Università organizza serate di teatro e musica a prezzi irrisori (concerti ad esempio ad 1euro, ho sentito Capossela, Gazzè e altri)
buoni per piscina, palestra, cinema, mostre, musei.
Locali però non ce ne sono moltissimi, alla fine sono sempre gli stessi (ma le dimensioni di Siena non si possono paragonare a quelle fiorentine: più piccola, meno posti) e musica dal vivo la trovi in tre pub, due in pieno centro, l'altro un pochino più fuori.